吴王阖闾此时已经年迈，见机会难得，决定乘越国国丧期间伐越复仇。伍胥极力劝阻，阖闾本不听，留下伍胥辅助夫差监国，亲自与伯嚭等带三万兵南征。越王勾践见来者不善，亲率队抵御，两军在檇里下寨对垒。

下，越国数次侵犯吴国，尽没有给吴国造成多大伤害，但两国之间的怨恨却与日俱增。尤其是这次吴国攻伐楚国期间，越国在关键时候突然侵袭，更让吴国恨之切齿。到了阖闾十九年（前496年）；越王允常病死，其勾践继位。

越王勾践自上次大败吴国，信心大增，又见吴国新君夫差新立，不谙朝政，认为时机难得，不听范蠡规谏，决定兴兵伐吴。夫差得知越兵来伐，也不示弱，以伍胥为大将，伯嚭为副将，尽发国内兵士迎战。两军在夫椒（今江苏吴江市西南）展开激战，越军大败，吴军乘胜追击，一只追到越国腹地。勾践剩余的五千兵被围困在会稽山（今浙江绍兴），打算与吴军决一死战。与范蠡商议，范蠡极力反对，说若拼死抵抗，越国必亡，不如暂且投降，求得生路，再积蓄力量，重兴越国。勾践沉思良久，决定投降以求缓冲。

与吴国相比，越国明显于劣势，勾践几次冲击，均遭败绩。勾践与大臣文、范蠡商议，决定别辟蹊径。他选三百名死囚，晓以大义，让他们分成三列，光着上，把剑架到脖上，列队走到吴军阵前，齐声说：“越国得罪上国，臣等愿以死代王谢罪！”言毕，第一列剑自刎仆地，第二列又走上前重复一遍，而后剑自刎，第三列又跟着走上前。吴军倍惊奇，争着拥到前面观看，队伍现。越军趁机冲杀，吴军慌作一团，无心抵抗，一片大。阖闾在兵中也被中右足脚趾，幸而被人救。吴军大败而归。

勾践见文空手而归，以为求降失败，束手无策，准备拼死抵御。范蠡谏说，吴国反对议和的是伍胥，而太宰伯嚭贪财好，嫉贤妒能，与伍胥不和。夫差喜伯嚭，而冷落疏远伍胥，只要结纳伯嚭，事即可定。勾践遂又派文给伯嚭送去许多宝和女，并晓之以理，说如果吴国接受越国投降，越国的女、宝尽为吴国所有，如果吴国拒不纳降，越国君臣将背一战，杀掉所有民，砸烂宝，吴国即便获胜，也无所得。两者相较，孰优孰劣？伯嚭答应向夫差劝谏。

阖闾撤兵返回国内，因伤重奄奄一息，临终前叫来儿夫差，嘱咐：“勿忘越！”，让他铭记伐越复仇。夫差肃然回答：“不敢忘！”

次日，伯嚭对夫差行了一次长时间的规劝，请他接受越国投降。伍胥依然力谏不可，说吴越势不两立，先王大仇，不灭越何以遵守先王遗嘱？伯嚭针锋相对，说要谈吴国之仇，楚国远甚越国，何不灭楚？并称伍胥是为求声名而置国君于不顾。夫差见两人相持不下，最后沉思良久，同意接受越国投降，但要让勾践及妻到吴国作仆。伍胥见事不可挽回，悲叹：“越十年生聚，十年教训，二十年后，吴国将变成泽国了。”

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于是，勾践派大夫文为使，袒来到夫差跟前，跪地请求吴国接受越国投降，并说越王勾践甘愿大王的仆，妻甘愿大王的侍妾，越国的财女吴国可尽而有之。夫差见文态度谦卑，有意答应纳降。伍胥上前阻止，说吴越世代为仇，先王就是为其所害，今有灭越良机，倘受其降，是违反天意，必为所累，后悔莫及。夫差闻此，沉良久，不置可否地将文打发回去了。

阖闾死后，夫差继位，他励图治，重用先王遗臣，任伍胥为相国，伯嚭为太宰，还让人提醒他牢记父王遗诏，时刻想着要报越国杀父之仇，练兵，打造兵，准备伐越。