也就在上杉氏虎、八条景定等人踌躇满志，即将平定陆中一国的同时，足利义辉所下达的御教书却让他们措手不及——“寺家于陆中不得人心，南右助发兵讨伐乃是顺天应人之举，上杉家应立即与南家停战议和，并率军返回本领。”

于是，石桥广繁就以军监的份令各向新堀城四个方向发起勐攻，并以铁炮、弓失行火力压制，让固守在城中的南军连都抬不起来。

见新堀城的城防逐渐崩坏，再也无法挽回之际，南长义、樱光康二人只好选择弃城突围。

结果，一个时辰不到，一栗放势就冒着木礌石突破了新堀城的城墙，并为友军打开了二之的大手门。

可就在南长义率一千军势新堀城后不久，石桥广繁、城胤吉、柏山明吉、一栗放等将就在攻灭胆泽三田家后，就不停蹄地率军北上，与正在和南军展开对峙的上岛半蔵、稗贯辉时、和贺义忠等将合兵一，将新堀城团团包围起来。

。

与此同时，原寺斯波家旧臣河村秀时见南家在岩手郡、紫波郡等地的统治已然崩坏后，当即联合同为寺斯波家旧臣的江柄民、栃内源蔵、河村喜助等人，一同举兵，生擒残害寺斯波一族的筑田诠泰、岩清义教等人献给上杉军，之后更是主动充当先导役，引导上杉军攻略岩手郡、紫波郡等原寺斯波家旧领。

随后，南晴政连忙令已经隐居的叔叔南长义南安信之弟先率一千军势驻新堀城，协助重臣樱光康抵御上杉军的攻击。

石桥广繁在通过各上报的战况，并行对比后判断，新堀城中的南军已是弩之末，支撑不了多久了。

可南长义、樱光康二人还没逃多远，就被遭到了北上川东岸一带的上杉军伏击，南长义、樱光康二人力战而亡，首级也在之后送至寺池城。

南长义、樱光康二人为了不让新堀城陷落，只好咬咬牙将自己麾下的廻众尽数派，可还是没能堵住城防上的缺。

虽然南长义、樱光康二人对南晴政忠心不二，但是其麾下的兵力还是过于寡少，甚至连一铁炮都没有，屡次战皆被上杉军所挫败。

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另一方面，在一方井城的南晴政在获知了胆泽三田家被上杉军攻灭的消息后，随即意识到新堀城、早池峰山两地为南面的门重地，不容有失。一旦新堀城、早池峰山两地被上杉军攻陷，那么上杉军就能一路势如破竹般攻至九郡。

随着新堀城的陷落，驻守在其余紫波郡、岩手郡城池兵砦的南家守军纷纷逃往九郡、鹿角郡等地避难。而还在早池峰山与上杉军对峙的北信、东朝政南晴政女婿、南盛义南晴政女婿、七将监、江刺隆行等人在得知南长义、樱光康二人兵败亡以及新堀城陷落的消息，皆是惊惧不已，为了避免被上杉军切断退路和粮，只好迅速丢弃粮草辎重、营帐、旗帜等累赘之，轻装逃往北岩手郡的一方井城，意图与南晴政合后再打算。